| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Eliminatorias CONCACAF Inglaterra 1966 | Grupo 2 - 3 | 21/02/1965 | Costa Rica | 4 - 0 | Trinidad y Tobago | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 2 | Eliminatorias CONCACAF Inglaterra 1966 | Grupo 2 - 5 | 07/03/1965 | Trinidad y Tobago | 0 - 1 | Costa Rica | Port Of Spain | | | [37] | |
| 3 | Copa CONCACAF 1969 | Liguilla Título - 4 | 04/11/1969 | Costa Rica | 5 - 0 | Trinidad y Tobago | | | | [] | |
| 4 | Copa CONCACAF 1969 | Liguilla Título - 5 | 05/12/1969 | Trinidad y Tobago | 3 - 1 | Costa Rica | | | | [] | |
| 5 | Eliminatorias CONCACAF México 1986 | Grupo 3 - ? | 24/04/1985 | Trinidad y Tobago | 0 - 3 | Costa Rica | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 6 | Copa CONCACAF 1985 | Grupo 3 - 1 | 24/04/1985 | Trinidad y Tobago | 0 - 3 | Costa Rica | | | | [] | |
| 7 | Eliminatorias CONCACAF México 1986 | Grupo 3 - ? | 28/04/1985 | Costa Rica | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 8 | Copa CONCACAF 1985 | Grupo 3 - 2 | 28/04/1985 | Costa Rica | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | | | | [] | |
| 9 | Eliminatorias CONCACAF Italia 1990 | Tercera Fase Clasificatoria - ? | 28/05/1989 | Trinidad y Tobago | 1 - 1 | Costa Rica | Hasely Crawford Stadium, Port Of Spain | | | [37] | |
| 10 | Copa CONCACAF 1989 | Liguilla Título - ? | 28/05/1989 | Trinidad y Tobago | 1 - 1 | Costa Rica | | | | [] | |
| 11 | Eliminatorias CONCACAF Italia 1990 | Tercera Fase Clasificatoria - ? | 11/06/1989 | Costa Rica | 1 - 0 | Trinidad y Tobago | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 12 | Copa CONCACAF 1989 | Liguilla Título - ? | 11/06/1989 | Costa Rica | 1 - 0 | Trinidad y Tobago | | | | [] | |
| 13 | Copa Oro 1991 | Grupo B - 2 | 01/07/1991 | Costa Rica | 1 - 2 | Trinidad y Tobago | Rose Bowl, Pasadena | José Antonio Garza (MEX) | | [] | |
| 14 | Eliminatorias CONCACAF Francia 1998 | Grupo 1 - ? | 01/09/1996 | Trinidad y Tobago | 0 - 1 | Costa Rica | Port Of Spain | | | [37] | |
| 15 | Eliminatorias CONCACAF Francia 1998 | Grupo 1 - ? | 21/12/1996 | Costa Rica | 2 - 1 | Trinidad y Tobago | Rafal Angel Meza, Cartago | | | [37] | |
| 16 | Copa Oro 2000 | Cuartos de final - 1 | 20/02/2000 | Costa Rica | 1 - 2 | Trinidad y Tobago | Qualcomm Stadium, San Diego | Kim Young-Joo (KOR) | | [] | |
| 17 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Liguilla Título - ? | 28/03/2001 | Costa Rica | 3 - 0 | Trinidad y Tobago | Estadio Alejandro Morera Soto, San Jose | | | [37] | |
| 18 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Liguilla Título - ? | 01/09/2001 | Trinidad y Tobago | 0 - 2 | Costa Rica | Hasely Crawford Stadium, Port Of Spain | | | [37] | |
| 19 | Copa Oro 2002 | Grupo C - 2 | 20/01/2002 | Costa Rica | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | Orange Bowl, Miami | Brian Hall (USA) | | [] | |
| 20 | Eliminatorias CONCACAF Alemania 2006 | Liguilla Título - ? | 30/03/2005 | Trinidad y Tobago | 0 - 0 | Costa Rica | Hasely Crawford Stadium, Port Of Spain | | | [37] | |
| 21 | Eliminatorias CONCACAF Alemania 2006 | Liguilla Título - ? | 07/09/2005 | Costa Rica | 2 - 0 | Trinidad y Tobago | Estadio Ricardo Saprissa Aymá, San Juan | | | [37] | |
| 22 | Eliminatorias CONCACAF Sudáfrica 2010 | Liguilla Título - ? | 06/06/2009 | Trinidad y Tobago | 2 - 3 | Costa Rica | Dwight Yorke Stadium, Scarborough | | | [37] | |
| 23 | Eliminatorias CONCACAF Sudáfrica 2010 | Liguilla Título - ? | 10/10/2009 | Costa Rica | 4 - 0 | Trinidad y Tobago | Estadio Ricardo Saprissa Aymá, San Juan | | | [37] | |
| 24 | Eliminatorias CONCACAF Rusia 2018 | Liguilla Título - ? | 11/11/2016 | Trinidad y Tobago | 0 - 2 | Costa Rica | Hasely Crawford Stadium, Port Of Spain | | | [37] | |
| 25 | Eliminatorias CONCACAF Rusia 2018 | Liguilla Título - ? | 13/06/2017 | Costa Rica | 2 - 1 | Trinidad y Tobago | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
