| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Copa CONCACAF 1963 | Grupo B - 1 | 24/03/1963 | Costa Rica | 6 - 0 | Jamaica | | | | [] | |
| 2 | Eliminatorias CONCACAF Inglaterra 1966 | Liguilla Título - 4 | 11/05/1965 | Costa Rica | 7 - 0 | Jamaica | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 3 | Eliminatorias CONCACAF Inglaterra 1966 | Liguilla Título - 6 | 22/05/1965 | Jamaica | 1 - 1 | Costa Rica | Independence Park (National Stadium), Kingston | | | [37] | |
| 4 | Eliminatorias CONCACAF México 1970 | Grupo 1 - 1 | 27/11/1968 | Costa Rica | 3 - 0 | Jamaica | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 5 | Eliminatorias CONCACAF México 1970 | Grupo 1 - 2 | 01/12/1968 | Jamaica | 1 - 3 | Costa Rica | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
| 6 | Copa CONCACAF 1969 | Liguilla Título - 1 | 23/11/1969 | Costa Rica | 3 - 0 | Jamaica | | | | [] | |
| 7 | Copa Oro 1993 | Tercer lugar - 1 | 25/07/1993 | Costa Rica | 1 - 1 | Jamaica | Estadio Azteca, Mexico DF | Hayes (USA) | | [] | |
| 8 | Eliminatorias CONCACAF Francia 1998 | Liguilla Título - ? | 11/05/1997 | Costa Rica | 3 - 1 | Jamaica | Estadio Ricardo Saprissa Aymá, Tibas | | | [37] | |
| 9 | Eliminatorias CONCACAF Francia 1998 | Liguilla Título - ? | 14/09/1997 | Jamaica | 1 - 0 | Costa Rica | Independence Park (National Stadium), Kingston | | | [37] | |
| 10 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Liguilla Título - ? | 20/06/2001 | Costa Rica | 2 - 1 | Jamaica | Estadio Alejandro Morera Soto, San Jose | | | [37] | |
| 11 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Liguilla Título - ? | 11/11/2001 | Jamaica | 0 - 1 | Costa Rica | Independence Park (National Stadium), Kingston | | | [37] | |
| 12 | Copa Oro 2009 | Grupo A - 2 | 07/07/2009 | Jamaica | 0 - 1 | Costa Rica | Columbus Crew Stadium, Columbus | Jai Marrufo (USA) | | [] | |
| 13 | Eliminatorias CONCACAF Brasil 2014 | Liguilla Título - 3 | 26/03/2013 | Costa Rica | 2 - 0 | Jamaica | Estadio Nacional de Costa Rica, San José | Enrico Wijngaarde (Suriname) | 32427 | [37] | |
| 14 | Eliminatorias CONCACAF Brasil 2014 | Liguilla Título - 8 | 10/09/2013 | Jamaica | 1 - 1 | Costa Rica | Independence Park, Kingston | Jair Marrufo (United States) | 6100 | [37] | |
| 15 | Copa Oro 2015 | Grupo B - 1 | 08/07/2015 | Costa Rica | 2 - 2 | Jamaica | StubHub Center, Los Angeles | | | [] | |
| 16 | Eliminatorias CONCACAF Rusia 2018 | Grupo B - ? | 25/03/2016 | Jamaica | 1 - 1 | Costa Rica | Independence Park (National Stadium), Kingston | | | [37] | |
| 17 | Eliminatorias CONCACAF Rusia 2018 | Grupo B - ? | 29/03/2016 | Costa Rica | 3 - 0 | Jamaica | Estadio Nacional de Costa Rica, San Jose | | | [37] | |
