| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Eliminatorias CONCACAF Inglaterra 1966 | Grupo 1 - 1 | 16/01/1965 | Jamaica | 2 - 0 | Cuba | Independence Park (National Stadium), Kingston | [37] | |||
| 2 | Eliminatorias CONCACAF Inglaterra 1966 | Grupo 1 - 6 | 07/02/1965 | Cuba | 2 - 1 | Jamaica | Estadio Pedro Marrero, Havana | [37] | |||
| 3 | Copa CONCACAF 1967 | Grupo A - 2 | 14/01/1967 | Jamaica | 2 - 1 | Cuba | [] | ||||
| 4 | Copa CONCACAF 1971 | Primera Fase Clasificatoria - 1 | 01/10/1971 | Jamaica | 0 - 1 | Cuba | [] | ||||
| 5 | Copa CONCACAF 1971 | Primera Fase Clasificatoria - 2 | 04/10/1971 | Cuba | 0 - 0 | Jamaica | [] | ||||
| 6 | Eliminatorias CONCACAF Argentina 1978 | Grupo B - 3 | 15/08/1976 | Jamaica | 1 - 3 | Cuba | Independence Park (National Stadium), Kingston | [37] | |||
| 7 | Eliminatorias CONCACAF Argentina 1978 | Grupo B - 4 | 29/08/1976 | Cuba | 2 - 0 | Jamaica | Havana | [37] | |||
| 8 | Copa del Caribe 1992 | Grupo B - 1 | 17/06/1992 | Jamaica | 0 - 0 | Cuba | [] | ||||
| 9 | Copa del Caribe 1995 | Grupo B - 2 | 21/07/1995 | Jamaica | 1 - 2 | Cuba | National, Kingston | [] | |||
| 10 | Copa del Caribe 1999 | Semifinal - 1 | 10/06/1999 | Cuba | 2 - 0 | Jamaica | Hasely Crawford, Puerto España | [] | |||
| 11 | Copa del Caribe 2005 | Liguilla Título - 3 | 24/02/2005 | Cuba | 0 - 1 | Jamaica | National, Saint Michael | [] | |||
| 12 | Copa del Caribe 2012 | Grupo B - 3 | 12/12/2012 | Jamaica | 0 - 1 | Cuba | Sir Vivian Richards, North Sound | [] |
