| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Primera División 1962 | Fase Regular - 1 | 15/07/1962 | Unión San Felipe | 0 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Gasc, Mario | 4694 | [34] | |
| 2 | Primera División 1962 | Fase Regular - 18 | 11/11/1962 | O'Higgins | 3 - 2 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Silva, Hernán | 4457 | [34] | |
| 3 | Primera División 1963 | Fase Regular - 15 | 18/08/1963 | O'Higgins | 1 - 1 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Robles, Carlos | 5376 | [34] | |
| 4 | Primera División 1963 | Fase Regular - 32 | 22/12/1963 | Unión San Felipe | 4 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Cruzat, Jorge | 2781 | [34] | |
| 5 | Primera División 1965 | Fase Regular - 6 | 22-23/05/1965 | O'Higgins | 4 - 1 | Unión San Felipe | | Robles, Carlos | 9474 | [34] | |
| 6 | Primera División 1965 | Fase Regular - 23 | 11/12/1965 | Unión San Felipe | 3 - 3 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Massaro, Domingo | 3102 | [34] | |
| 7 | Primera División 1966 | Fase Regular - 12 | 14/08/1966 | Unión San Felipe | 1 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Cruzat, Jorge | 4325 | [34] | |
| 8 | Primera División 1966 | Fase Regular - 29 | 10/12/1966 | O'Higgins | 4 - 1 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Bustamante, Sergio | 4296 | [34] | |
| 9 | Primera División 1967 | Fase Regular - 13 | 09/07/1967 | O'Higgins | 1 - 1 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Carvajal, Juan | 7500 | [34] | |
| 10 | Primera División 1967 | Fase Regular - 30 | 00/11/1967 | Unión San Felipe | 3 - 1 | O'Higgins | | | | [69] | |
| 11 | Primera División 1968 | Torneo Provincial - 7 | 02/06/1968 | O'Higgins | 5 - 2 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Lira, Mario | 6287 | [34] | |
| 12 | Primera División 1968 | Torneo Provincial - 16 | 04/08/1968 | Unión San Felipe | 3 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Silva, J. L. | 4763 | [34] | |
| 13 | Primera División 1968 | Torneo Promocional - 3 | 14/09/1968 | O'Higgins | 1 - 1 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Martínez, Alberto | 2801 | [34] | |
| 14 | Primera División 1968 | Torneo Promocional - 10 | 03/11/1968 | Unión San Felipe | 0 - 2 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Aeloíza, Víctor | 3331 | [34] | |
| 15 | Primera División 1968 | Zona B - 2 | 14/12/1968 | Unión San Felipe | 1 - 2 | O'Higgins | Sausalito, Viña del Mar | Lira, Mario | 6971 | [34] | [1]a |
| 16 | Primera División 1968 | Zona B - 5 | 00/01/1969 | O'Higgins | 1 - 0 | Unión San Felipe | | | | [69] | |
| 17 | Primera División 1971 | Fase Regular - 2 | 18/04/1971 | Unión San Felipe | 1 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | | 5892 | [34] | |
| 18 | Primera División 1971 | Fase Regular - 19 | 12/09/1971 | O'Higgins | 0 - 0 | Unión San Felipe | Braden, Rancagua | Carvajal, Juan | 9352 | [34] | |
| 19 | Primera División 1972 | Fase Regular - 10 | 28/05/1972 | Unión San Felipe | 3 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Lira, Mario | 5396 | [34] | |
| 20 | Primera División 1972 | Fase Regular - 27 | 05/11/1972 | O'Higgins | 2 - 1 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Alfero, Manuel | 4927 | [34] | |
| 21 | Primera División 1973 | Fase Regular - 11 | 10/07/1973 | Unión San Felipe | 2 - 5 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Aguirre, Gilberto | 2593 | [34] | |
| 22 | Primera División 1973 | Fase Regular - 28 | 12/01/1974 | O'Higgins | 3 - 0 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Hormazábal, Rafael | | [34] | |
| 23 | Primera División 1974 | Fase Regular - 4 | 15/09/1974 | Unión San Felipe | 0 - 3 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Martínez, Alberto | 1908 | [34] | |
| 24 | Primera División 1974 | Fase Regular - 21 | 01/12/1974 | O'Higgins | 0 - 0 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Lira, Mario | 3594 | [34] | |
| 25 | Primera División 1983 | Fase Regular - 21 | 20/11/1983 | Unión San Felipe | 3 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Espinoza, Ulises | 4492 | [48] | |
| 26 | Primera División 1983 | Fase Regular - 42 | 07/03/1984 | O'Higgins | 3 - 1 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Silva, Hernán | 2835 | [48] | [2]a |
| 27 | Primera División 1985 | Fase Regular - 6 | 16/06/1985 | Unión San Felipe | 1 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | | | [76] | |
| 28 | Primera División 1985 | Fase Regular - 25 | 13/10/1985 | O'Higgins | 0 - 0 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
| 29 | Copa Coca-Cola Digeder 1989 | Zona Centro Sur - 9 | 23/04/1989 | O'Higgins | 3 - 1 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Zúñiga, Manuel | 4337 | [59] | |
| 30 | Copa Coca-Cola Digeder 1989 | Zona Centro Sur - 17 | 11/06/1989 | Unión San Felipe | 3 - 4 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Heller, Francisco | 2597 | [59] | |
| 31 | Primera División 1989 | Fase Regular - 5 | 08/10/1989 | O'Higgins | 4 - 0 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Marín, Enrique | 4116 | [59] | |
| 32 | Primera División 1989 | Fase Regular - 20 | 17/12/1989 | Unión San Felipe | 3 - 2 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Ojeda, Víctor | 3521 | [59] | |
| 33 | Primera División B Apertura 1997 | Fase Regular - 7 | 30/03/1997 | O'Higgins | 2 - 1 | Unión San Felipe | | | | [69] | |
| 34 | Primera División B Clausura 1997 | Fase Regular - 7 | 28/09/1997 | Unión San Felipe | 0 - 4 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Sepúlveda, Juan Ricardo | 626 | [48] | |
| 35 | Primera División B 1998 | Fase Regular - 3 | 19/04/1998 | Unión San Felipe | 3 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Mondría, Néstor | 701 | [48] | |
| 36 | Primera División B 1998 | Fase Regular - 18 | 06/09/1998 | O'Higgins | 4 - 0 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Osorio, Jorge | 3385 | [48] | |
| 37 | Primera División 2001 | Fase Regular - 2 | 10/03/2001 | Unión San Felipe | 5 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | | | [76] | |
| 38 | Primera División 2001 | Fase Regular - 17 | 18/08/2001 | O'Higgins | 4 - 3 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
| 39 | Copa Chile 2009 | Dieciseisavos de final - 1 | 26/08/2009 | Unión San Felipe | 2 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Zúñiga, Ricardo | | [41] | |
| 40 | Primera División 2010 | Fase Regular - 6 | 21/02/2010 | Unión San Felipe | 2 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Osorio, Jorge | 2789 | [7] | |
| 41 | Primera División 2010 | Fase Regular - 23 | 12/09/2010 | O'Higgins | 1 - 2 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Aros, Guido | 2420 | [7] | |
| 42 | Primera División Apertura 2011 | Fase Regular - 1 | 30/01/2011 | Unión San Felipe | 3 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Caamaño, Francisco | 2344 | [7] | |
| 43 | Primera División Clausura 2011 | Fase Regular - 1 | 29/07/2011 | O'Higgins | 3 - 0 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | Caamaño, Francisco | 1961 | [7] | |
| 44 | Primera División Apertura 2012 | Fase Regular - 11 | 07/04/2012 | O'Higgins | 2 - 1 | Unión San Felipe | El Teniente, Rancagua | García, Álvaro | 6187 | [7] | |
| 45 | Primera División Clausura 2012 | Fase Regular - 11 | 22/09/2012 | Unión San Felipe | 1 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Fuenzalida, Claudio | 1882 | [7] | |
