| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 1 | 18/03/1990 | Provincial Osorno | 2 - 2 | Lozapenco | Parque Schott, Osorno | Maldonado, Mario | 3671 | [59] | |
| 2 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 2 | 21/03/1990 | Deportes Temuco | 3 - 1 | Provincial Osorno | Municipal, Temuco | Lemus, Cristián | 2404 | [59] | |
| 3 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 3 | 25/03/1990 | Provincial Osorno | 1 - 1 | Curicó Unido | Parque Schott, Osorno | Luengo, Miguel Ángel | 2060 | [59] | |
| 4 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 4 | 01/04/1990 | Ñublense | 2 - 2 | Provincial Osorno | Nelson Oyarzún, Chillán | Mena, Raúl | 2006 | [59] | |
| 5 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 5 | 08/04/1990 | Provincial Osorno | 1 - 1 | Rangers | Parque Schott, Osorno | Pérez, José Joaquín | 828 | [59] | |
| 6 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 6 | 15/04/1990 | General Velásquez | 1 - 0 | Provincial Osorno | Municipal, San Vicente | Villalobos, Jorge | 992 | [59] | |
| 7 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 7 | 18/04/1990 | Provincial Osorno | 0 - 1 | Deportes Linares | Parque Schott, Osorno | Sanhueza, Omar | 688 | [59] | |
| 8 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 8 | 22/04/1990 | Deportes Valdivia | 1 - 3 | Provincial Osorno | Parque Municipal, Valdivia | Campos, Javier | 2987 | [59] | |
| 9 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 9 | 25/04/1990 | Provincial Osorno | 0 - 0 | Deportes Puerto Montt | Parque Schott, Osorno | Cruz, Jorge | 1518 | [59] | |
| 10 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 10 | 29/04/1990 | Provincial Osorno | 2 - 2 | Iberia Bio-Bio | Parque Schott, Osorno | Osorio, Luis | 1656 | [59] | |
| 11 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 11 | 06/05/1990 | Lota Schwager | 1 - 1 | Provincial Osorno | Federico Schwager, Coronel | Lema, Edmundo | 1659 | [59] | |
| 12 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 12 | 13/05/1990 | Lozapenco | 3 - 1 | Provincial Osorno | Lozapenco, Penco | Jara, Guillermo | 3089 | [59] | |
| 13 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 13 | 20/05/1990 | Curicó Unido | 1 - 1 | Provincial Osorno | La Granja, Curicó | Cornejo, Isidro | 1088 | [59] | |
| 14 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 14 | 23/05/1990 | Provincial Osorno | 2 - 2 | Deportes Temuco | Parque Schott, Osorno | Pozo, Juan | 773 | [59] | |
| 15 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 15 | 27/05/1990 | Provincial Osorno | 2 - 0 | Ñublense | Parque Schott, Osorno | Riquelme, Juan | 1192 | [59] | |
| 16 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 18 | 00/06/1990 | Deportes Linares | 1 - 2 | Provincial Osorno | Municipal, Linares | Gamboa, Eduardo | 443 | [59] | |
| 17 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 16 | 03/06/1990 | Rangers | 2 - 1 | Provincial Osorno | Fiscal, Talca | Osorio, Luis | 1295 | [59] | |
| 18 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 17 | 10/06/1990 | Provincial Osorno | 3 - 1 | General Velásquez | Parque Schott, Osorno | Mena, Raúl | 520 | [59] | |
| 19 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 19 | 17/06/1990 | Provincial Osorno | 2 - 4 | Deportes Valdivia | Parque Schott, Osorno | Maldonado, Mario | 461 | [59] | |
| 20 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 20 | 24/06/1990 | Deportes Puerto Montt | 1 - 0 | Provincial Osorno | Chinquihue, Puerto Montt | Sanhueza, Omar | 790 | [59] | |
| 21 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 21 | 01/07/1990 | Iberia Bio-Bio | 1 - 1 | Provincial Osorno | Fiscal, Los Ángeles | Pérez, José Joaquín | 486 | [59] | |
| 22 | Copa Apertura Segunda División 1990 | Zona Sur - 22 | 08/07/1990 | Provincial Osorno | 0 - 1 | Lota Schwager | Parque Schott, Osorno | Lema, Edmundo | 275 | [59] | |
