| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Segunda División 1964 | Fase Regular - 9 | 14/06/1964 | O'Higgins | 2 - 1 | Deportes Colchagua | Rancagua | Vásquez, Alberto | 8254 | [38] | |
| 2 | Segunda División 1964 | Fase Regular - 22 | 13/09/1964 | Deportes Colchagua | 1 - 3 | O'Higgins | Municipal, San Fernando | Orozco, Luis | 3507 | [38] | |
| 3 | Segunda División 1964 | Fase Regular - 35 | 13/12/1964 | O'Higgins | 1 - 0 | Deportes Colchagua | Rancagua | Orozco, Luis | 6415 | [38] | |
| 4 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 3 | 03/04/1988 | Deportes Colchagua | 0 - 3 | O'Higgins | Municipal, San Fernando | Heller, Francisco | 4869 | [59] | |
| 5 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 12 | 22/05/1988 | O'Higgins | 3 - 1 | Deportes Colchagua | El Teniente, Rancagua | Valladares, Ramón | 4732 | [59] | |
| 6 | Copa Coca-Cola Digeder 1989 | Zona Centro Sur - 3 | 19/03/1989 | O'Higgins | 0 - 0 (3-5) | Deportes Colchagua | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 7 | Copa Coca-Cola Digeder 1989 | Zona Centro Sur - 12 | 14/05/1989 | Deportes Colchagua | 0 - 1 | O'Higgins | Municipal, San Felipe | Navarrete, Luis | 2515 | [59] | |
| 8 | Copa Chile 1994 | Grupo 5 - 2 | 12/03/1994 | Deportes Colchagua | 0 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Fernando | Lemus, Cristian | 1145 | [48] | |
| 9 | Copa Chile 1994 | Grupo 5 - 7 | 13/04/1994 | O'Higgins | 1 - 1 | Deportes Colchagua | El Teniente, Rancagua | Gamboa, Eduardo | 1646 | [59] | |
| 10 | Copa Chile Bicentenario 2010 | Treintaidosavos de final - 1 | 15/05/2010 | Colchagua CD | 0 - 2 | O'Higgins | Jorge Silva, San Fernando | Gamboa, Eduardo | [41] | ||
| 11 | Copa Chile Bicentenario 2010 | Treintaidosavos de final - 2 | 20/05/2010 | O'Higgins | 3 - 2 | Colchagua CD | El Teniente, Rancagua | [41] | |||
| 12 | Copa Chile MTS 2012/13 | Grupo C - 2 | 05/09/2012 | Colchagua CD | 0 - 2 | O'Higgins | Jorge Silva, San Fernando | Caamaño, Francisco | 4967 | [7] | |
| 13 | Copa Chile MTS 2012/13 | Grupo C - 5 | 12/09/2012 | O'Higgins | 1 - 1 | Colchagua CD | El Teniente, Rancagua | Miranda, Marcelo | 9427 | [7] | |
| 14 | Copa Chile 2018 | Dieciseisavos de final - 1 | 17/06/2018 | Colchagua CD | 0 - 0 | O'Higgins | Jorge Silva, San Fernando | Aracena, Fabián | 1548 | [32] | |
| 15 | Copa Chile 2018 | Dieciseisavos de final - 2 | 20/06/2018 | O'Higgins | 0 - 0 (5-6) | Colchagua CD | El Teniente, Rancagua | Hermosilla, Angelo | 2244 | [32] |
