| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 1 | 07/04/2019 | Independiente | 0 - 5 | Colchagua CD | Miguel Alarcón, Cauquenes | Flores, Diego | | [32] | |
| 2 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 2 | 14/04/2019 | Colchagua CD | 3 - 1 | Deportes Vallenar | Jorge Silva, San Fernando | Oses, Jorge | 678 | [32] | |
| 3 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 3 | 21/04/2019 | General Velásquez | 2 - 2 | Colchagua CD | Augusto Rodríguez, San Vicente | Fuentealba, Víctor | 960 | [32] | |
| 4 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 4 | 28/04/2019 | Colchagua CD | 2 - 1 | Iberia de Los Ángeles | Jorge Silva, San Fernando | Abarzúa, Víctor | 731 | [32] | |
| 5 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 5 | 04/05/2019 | San Antonio Unido | 0 - 4 | Colchagua CD | Fernando Ross Marchessi, Cartagena | Oses, Jorge | | [32] | |
| 6 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 6 | 11/05/2019 | Colchagua CD | 2 - 1 | Deportes Recoleta | Jorge Silva, San Fernando | Sepúlveda, Juan | 628 | [32] | |
| 7 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 7 | 19/05/2019 | San Marcos de Arica | 3 - 1 | Colchagua CD | Carlos Dittborn, Arica | Fuentealba, Víctor | | [32] | |
| 8 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 8 | 26/05/2019 | Colchagua CD | 1 - 2 | Arturo Fernández Vial | Jorge Silva, San Fernando | Vidal, Diego | 728 | [32] | |
| 9 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 10 | 08/06/2019 | Colchagua CD | 2 - 1 | AC Colina | Jorge Silva, San Fernando | Zamorano, Nicolás | | [32] | |
| 10 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 9 | 19/06/2019 | Lautaro de Buin | 2 - 6 | Colchagua CD | Municipal, La Pintana | Sepúlveda, Juan | | [32] | |
| 11 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 12 | 23/06/2019 | Iberia de Los Ángeles | 0 - 0 | Colchagua CD | Municipal, Los Ángeles | Fuentealba, Víctor | 421 | [32] | |
| 12 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 13 | 30/06/2019 | Colchagua CD | 0 - 1 | San Marcos de Arica | Jorge Silva, San Fernando | Ahumada, Gustavo | | [32] | |
| 13 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 14 | 06/07/2019 | AC Colina | 2 - 2 | Colchagua CD | Manuel Rojas del Río, Colina | Galaz, Cristián | | [32] | |
| 14 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 15 | 13/07/2019 | Colchagua CD | 5 - 3 | Independiente | Jorge Silva, San Fernando | Medina, Nicolás | | [32] | |
| 15 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 16 | 20/07/2019 | Deportes Vallenar | 1 - 0 | Colchagua CD | Nelson Rojas, Vallenar | Jara, Felipe | | [32] | |
| 16 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 17 | 28/07/2019 | Colchagua CD | 1 - 2 | Lautaro de Buin | Jorge Silva, San Fernando | Fuentealba, Víctor | | [7] | |
| 17 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 18 | 03/08/2019 | Deportes Recoleta | 0 - 3 | Colchagua CD | Leonel Sánchez, Recoleta | Abarzúa, Víctor | | [7] | |
| 18 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 20 | 18/08/2019 | Colchagua CD | 2 - 2 | General Velásquez | Jorge Silva, San Fernando | Araos, Miguel | | [7] | |
| 19 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 21 | 24/08/2019 | Arturo Fernández Vial | 1 - 2 | Colchagua CD | Collao, Concepción | Cevasco, Claudio | | [7] | |
| 20 | Segunda División Profesional 2019 | Fase Regular - 22 | 01/09/2019 | Colchagua CD | 2 - 3 | San Antonio Unido | Jorge Silva, San Fernando | Saravia, Benjamín | | [7] | |
| 21 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 1 | 07/09/2019 | Deportes Vallenar | 1 - 1 | Colchagua CD | Nelson Rojas, Vallenar | Flores, Diego | 2000 | [32] | [1]a |
| 22 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 2 | 15/09/2019 | Colchagua CD | 0 - 0 | General Velásquez | Joaquín Muñoz, Santa Cruz | Oporto, Omar | | [32] | |
| 23 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 3 | 29/09/2019 | Iberia de Los Ángeles | 1 - 2 | Colchagua CD | Municipal, Los Ángeles | Aranda, Claudio | 1132 | [32] | |
| 24 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 4 | 06/10/2019 | Colchagua CD | 2 - 1 | Deportes Recoleta | Joaquín Muñoz, Santa Cruz | Abarzúa, Víctor | 572 | [32] | |
| 25 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 5 | 13/10/2019 | San Marcos de Arica | 1 - 0 | Colchagua CD | Carlos Dittborn, Arica | Jona, Héctor | | [7] | |
| 26 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 6 | 00/00/None | General Velásquez | - | Colchagua CD | | | | [7] | [2]a |
| 27 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 7 | 00/00/None | Colchagua CD | - | Iberia de Los Ángeles | | | | [7] | [2]b |
| 28 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 8 | 00/00/None | Deportes Recoleta | - | Colchagua CD | | | | [7] | [2]c |
| 29 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 9 | 00/00/None | Colchagua CD | - | San Marcos de Arica | | | | [7] | [2]d |
| 30 | Segunda División Profesional 2019 | Liguilla Ascenso - 10 | 00/00/None | Colchagua CD | - | Deportes Vallenar | | | | [7] | [2]e |
