| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Copa CONCACAF 1967 | Grupo A - 3 | 16/01/1967 | Haiti | 4 - 2 | Trinidad y Tobago | | | | [] | |
| 2 | Copa CONCACAF 1967 | Liguilla Título - 2 | 08/03/1967 | Trinidad y Tobago | 3 - 2 | Haiti | | | | [] | |
| 3 | Eliminatorias CONCACAF México 1970 | Grupo 2 - 3 | 23/11/1968 | Trinidad y Tobago | 0 - 4 | Haiti | Stade Sylvio Cator, Port-Au-Prince | | | [37] | |
| 4 | Eliminatorias CONCACAF México 1970 | Grupo 2 - 4 | 25/11/1968 | Haiti | 2 - 4 | Trinidad y Tobago | Stade Sylvio Cator, Port-Au-Prince | | | [37] | |
| 5 | Copa CONCACAF 1971 | Liguilla Título - 3 | 28/11/1971 | Trinidad y Tobago | 0 - 6 | Haiti | | | | [] | |
| 6 | Copa CONCACAF 1973 | Liguilla Título - 2 | 04/12/1973 | Haiti | 2 - 1 | Trinidad y Tobago | | | | [] | |
| 7 | Eliminatorias CONCACAF Alemania 1974 | Liguilla Título - 2 | 04/12/1973 | Haiti | 2 - 1 | Trinidad y Tobago | Sylvio Cator, Port-Au-Prince | | | [37] | |
| 8 | Eliminatorias CONCACAF España 1982 | Grupo B - ? | 01/08/1980 | Haiti | 2 - 0 | Trinidad y Tobago | Port-Au-Prince | | | [37] | |
| 9 | Eliminatorias CONCACAF España 1982 | Grupo B - ? | 17/08/1980 | Trinidad y Tobago | 1 - 0 | Haiti | San Fernando | | | [37] | |
| 10 | Copa del Caribe 1998 | Semifinal - 1 | 29/07/1998 | Trinidad y Tobago | 4 - 1 | Haiti | | | | [] | |
| 11 | Copa del Caribe 1999 | Semifinal - 1 | 11/06/1999 | Trinidad y Tobago | 6 - 1 | Haiti | Hasely Crawford, Puerto España | | | [] | |
| 12 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Tercera Fase Clasificatoria - ? | 07/05/2000 | Trinidad y Tobago | 3 - 1 | Haiti | Hasely Crawford Stadium, Port Of Spain | | | [37] | |
| 13 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Tercera Fase Clasificatoria - ? | 19/05/2000 | Haiti | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | Stade Sylvio Cator, Port-Au-Prince | | | [37] | |
| 14 | Copa del Caribe 2001 | Final - 1 | 25/05/2001 | Trinidad y Tobago | 3 - 0 | Haiti | Hasely Crawford, Puerto España | | | [] | |
| 15 | Copa del Caribe 2007 | Grupo J - 3 | 17/01/2007 | Trinidad y Tobago | 3 - 1 | Haiti | Hasely Crawford, Puerto España | | | [] | |
| 16 | Copa del Caribe 2007 | Final - 1 | 23/01/2007 | Trinidad y Tobago | 1 - 2 | Haiti | Hasely Crawford, Puerto España | | | [] | |
| 17 | Copa del Caribe 2010 | Grupo F - 3 | 06/11/2010 | Trinidad y Tobago | 4 - 0 | Haiti | Manny Ramjohn, Marabella | | | [] | |
| 18 | Copa del Caribe 2012 | Grupo A - 1 | 07/12/2012 | Haiti | 0 - 0 | Trinidad y Tobago | Antigua Recreation Ground, St. John's | | | [] | |
| 19 | Copa Oro 2013 | Grupo B - 2 | 12/07/2013 | Trinidad y Tobago | 0 - 2 | Haiti | Sun Life Stadium, Miami Gardens | Jeffrey Solis (CRC) | | [] | |
| 20 | Copa América Centenario 2016 | Primera Fase Clasificatoria - 1 | 08/01/2016 | Trinidad y Tobago | 0 - 1 | Haiti | Rommel Fernández, Panamá | Gantar, David (CAN) | 26542 | [] | |
| 21 | Copa del Caribe 2016/17 | Quinto lugar - 3 | 08/01/2017 | Haiti | 4 - 3 | Trinidad y Tobago | Ato Boldon, Couva | | | [] | |
