| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Copa CONCACAF 1967 | Grupo A - 4 | 18/01/1967 | Jamaica | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | [] | ||||
| 2 | Copa CONCACAF 1969 | Liguilla Título - 2 | 30/11/1969 | Trinidad y Tobago | 3 - 2 | Jamaica | [] | ||||
| 3 | Copa del Caribe 1990 | Grupo A - 3 | 27/07/1990 | Trinidad y Tobago | 0 - 0 | Jamaica | [] | ||||
| 4 | Copa del Caribe 1991 | Final - 1 | 02/06/1991 | Trinidad y Tobago | 0 - 2 | Jamaica | Kingston | [] | |||
| 5 | Copa del Caribe 1992 | Final - 1 | 27/06/1992 | Trinidad y Tobago | 3 - 1 | Jamaica | [] | ||||
| 6 | Eliminatorias CONCACAF USA 1994 | Grupo 1 - ? | 05/07/1992 | Trinidad y Tobago | 1 - 2 | Jamaica | Hasely Crawford Stadium, Port Of Spain | [37] | |||
| 7 | Eliminatorias CONCACAF USA 1994 | Grupo 1 - ? | 16/08/1992 | Jamaica | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | Independence Park (National Stadium), Kingston | [37] | |||
| 8 | Copa del Caribe 1993 | Semifinal - 1 | 28/05/1993 | Jamaica | 3 - 0 | Trinidad y Tobago | [] | ||||
| 9 | Copa del Caribe 1995 | Grupo B - 3 | 23/07/1995 | Jamaica | 1 - 0 | Trinidad y Tobago | National, Kingston | [] | |||
| 10 | Copa del Caribe 1996 | Grupo A - 1 | 24/05/1996 | Trinidad y Tobago | 1 - 0 | Jamaica | Hasely Crawford, Puerto España | [] | |||
| 11 | Copa del Caribe 1997 | Semifinal - 1 | 10/07/1997 | Trinidad y Tobago | 1 - 1 (4-2) | Jamaica | Antigua Recreation Ground, St. John's | [] | |||
| 12 | Copa del Caribe 1998 | Final - 1 | 31/07/1998 | Jamaica | 2 - 1 | Trinidad y Tobago | [] | ||||
| 13 | Copa del Caribe 1999 | Grupo A - 1 | 03/06/1999 | Trinidad y Tobago | 1 - 0 | Jamaica | Hasely Crawford, Puerto España | [] | |||
| 14 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Liguilla Título - ? | 28/02/2001 | Jamaica | 1 - 0 | Trinidad y Tobago | Independence Park (National Stadium), Kingston | [37] | |||
| 15 | Copa del Caribe 2001 | Grupo A - 2 | 17/05/2001 | Trinidad y Tobago | 2 - 1 | Jamaica | Hasely Crawford, Puerto España | [] | |||
| 16 | Eliminatorias CONCACAF Corea-Japón 2002 | Liguilla Título - ? | 30/06/2001 | Trinidad y Tobago | 1 - 2 | Jamaica | Queen's Park Oval, Port Of Spain | [37] | |||
| 17 | Copa del Caribe 2005 | Liguilla Título - 1 | 20/02/2005 | Jamaica | 2 - 1 | Trinidad y Tobago | National, Saint Michael | [] | |||
| 18 | Copa del Caribe 2008 | Grupo J - 3 | 07/12/2008 | Jamaica | 1 - 1 | Trinidad y Tobago | Greenfield, Trelawny | [] | |||
| 19 | Copa del Caribe 2014 | Final - 1 | 18/11/2014 | Trinidad y Tobago | 0 - 0 (3-4) | Jamaica | Montego Bay Sports, Montego Bay | [] |
