| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Copa del Caribe 1996 | Grupo B - 3 | 29/05/1996 | Haiti | 0 - 0 | Cuba | Manny Ramjohn, San Fernando | [] | |||
| 2 | Copa del Caribe 1999 | Grupo B - 1 | 04/06/1999 | Cuba | 3 - 1 | Haiti | Joao Havelange, Puerto España | [] | |||
| 3 | Copa del Caribe 2001 | Grupo B - 3 | 20/05/2001 | Cuba | 0 - 0 | Haiti | Larry Gomes, Malabar | [] | |||
| 4 | Copa del Caribe 2005 | Tercera Fase - 1 | 09/01/2005 | Haiti | 0 - 1 | Cuba | [] | ||||
| 5 | Copa del Caribe 2005 | Tercera Fase - 2 | 16/01/2005 | Cuba | 1 - 1 | Haiti | [] | ||||
| 6 | Copa del Caribe 2007 | Grupo I - 1 | 08/11/2006 | Haiti | 1 - 2 | Cuba | d'Honneur de Dillon, Fort-de-France | [] | |||
| 7 | Copa del Caribe 2008 | Grupo I - 3 | 08/12/2008 | Cuba | 0 - 1 | Haiti | Jarret Park, Montego Bay | [] | |||
| 8 | Copa del Caribe 2012 | Semifinal - 1 | 14/12/2012 | Haiti | 0 - 1 | Cuba | Sir Vivian Richards, North Sound | [] | |||
| 9 | Copa del Caribe 2014 | Tercer lugar - 1 | 18/11/2014 | Cuba | 1 - 2 | Haiti | Montego Bay Sports, Montego Bay | [] |
