| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Copa del Caribe 1999 | Grupo 5 - 1 | 05/05/1999 | Islas Caimán | 1 - 4 | Cuba | [] | ||||
| 2 | Copa del Caribe 1999 | Grupo 5 - 2 | 07/05/1999 | Cuba | 7 - 0 | Bahamas | [] | ||||
| 3 | Copa del Caribe 1999 | Grupo 5 - 3 | 09/05/1999 | Bermuda | 1 - 2 | Cuba | [] | ||||
| 4 | Copa del Caribe 1999 | Grupo B - 1 | 04/06/1999 | Cuba | 3 - 1 | Haiti | Joao Havelange, Puerto España | [] | |||
| 5 | Copa del Caribe 1999 | Grupo B - 2 | 06/06/1999 | Brasil | 0 - 1 | Cuba | Joao Havelange, Puerto España | [] | |||
| 6 | Copa del Caribe 1999 | Grupo B - 3 | 08/06/1999 | Cuba | 2 - 0 | San Cristobal y Nieves | Joao Havelange, Puerto España | [] | |||
| 7 | Copa del Caribe 1999 | Semifinal - 1 | 10/06/1999 | Cuba | 2 - 0 | Jamaica | Hasely Crawford, Puerto España | [] | |||
| 8 | Copa del Caribe 1999 | Final - 1 | 13/06/1999 | Trinidad y Tobago | 2 - 1 | Cuba | Hasely Crawford, Puerto España | [] |
