| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 1 | 30/07/2016 | Santiago Wanderers | 1 - 0 | Universidad de Chile | Playa Ancha, Valparaíso | Gamboa, Eduardo | 5124 | [7] | |
| 2 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 2 | 05/08/2016 | Cobresal | 1 - 1 | Santiago Wanderers | El Cobre, El Salvador | Troncoso, Rafael | 517 | [7] | |
| 3 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 3 | 12/08/2016 | Santiago Wanderers | 2 - 0 | Audax Italiano | Playa Ancha, Valparaíso | Deischler, César | 4433 | [7] | |
| 4 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 4 | 21/08/2016 | Universidad Católica | 1 - 2 | Santiago Wanderers | San Carlos, Las Condes | Osorio, Jorge | 9246 | [7] | |
| 5 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 5 | 28/08/2016 | Santiago Wanderers | 0 - 1 | Deportes Antofagasta | Playa Ancha, Valparaíso | Gilabert, Francisco | 9890 | [7] | |
| 6 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 6 | 10/09/2016 | Palestino | 0 - 0 | Santiago Wanderers | Municipal, La Cisterna | Arrué, Franco | 1708 | [7] | |
| 7 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 7 | 24/09/2016 | Colo-Colo | 1 - 1 | Santiago Wanderers | Monumental, Macul | Gamboa, Eduardo | 13637 | [7] | |
| 8 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 9 | 15/10/2016 | Santiago Wanderers | 0 - 1 | Everton de Viña del Mar | Playa Ancha, Valparaíso | Tobar, Roberto | 10425 | [7] | |
| 9 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 10 | 29/10/2016 | Deportes Iquique | 3 - 0 | Santiago Wanderers | Cavancha, Iquique | Hermosilla, Ángelo | 1980 | [7] | |
| 10 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 11 | 05/11/2016 | Santiago Wanderers | 0 - 2 | Unión Española | Playa Ancha, Valparaíso | Polic, Patricio | 3118 | [7] | |
| 11 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 8 | 13/11/2016 | Santiago Wanderers | 2 - 0 | U. de Concepción | Playa Ancha, Valparaíso | Hermosilla, Ángelo | 2384 | [7] | |
| 12 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 12 | 20/11/2016 | Deportes Temuco | 2 - 3 | Santiago Wanderers | Germán Becker, Temuco | Maza, Piero | 6835 | [7] | |
| 13 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 13 | 27/11/2016 | San Luis de Quillota | 2 - 1 | Santiago Wanderers | Lucio Fariña, Quillota | Arrué, Franco | 3501 | [7] | |
| 14 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 14 | 01/12/2016 | Santiago Wanderers | 0 - 2 | Huachipato | Playa Ancha, Valparaíso | Gilabert, Francisco | 2683 | [7] | |
| 15 | Primera División Apertura 2016 | Fase Regular - 15 | 08/12/2016 | O'Higgins | 4 - 0 | Santiago Wanderers | El Teniente, Rancagua | González, Felipe | 4029 | [7] | |
