| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 1 | 29/07/2017 | Malleco Unido | 3 - 0 | Deportes Osorno | Alberto Larraguibel, Angol | Ahumada, Gustavo | 1000 | [7] | |
| 2 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 2 | 06/08/2017 | Deportes Osorno | 0 - 2 | Independiente | Rubén Marcos, Osorno | Millas, Nicolás | 1538 | [7] | |
| 3 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 3 | 13/08/2017 | Deportes Osorno | 2 - 1 | Deportes Recoleta | Rubén Marcos, Osorno | Abdala, Julio | 650 | [7] | |
| 4 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 4 | 16/08/2017 | Colchagua CD | 3 - 2 | Deportes Osorno | Jorge Silva, San Fernando | Aedo, Fabián | 173 | [7] | |
| 5 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 5 | 20/08/2017 | Deportes Santa Cruz | 2 - 0 | Deportes Osorno | Joaquín Muñoz, Santa Cruz | Vergara, Manuel | 1140 | [7] | |
| 6 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 6 | 27/08/2017 | Deportes Osorno | 1 - 1 | Naval de Talcahuano | Rubén Marcos, Osorno | Millas, Nicolás | 504 | [7] | [1]a |
| 7 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 7 | 03/09/2017 | Deportes Melipilla | 1 - 0 | Deportes Osorno | Roberto Bravo, Melipilla | Ahumada, Gustavo | 996 | [7] | |
| 8 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 9 | 14/09/2017 | Deportes Vallenar | 2 - 0 | Deportes Osorno | Nelson Rojas, Vallenar | Ahumada, Gustavo | 1052 | [7] | |
| 9 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 10 | 24/09/2017 | Deportes Osorno | 2 - 1 | Deportes Pintana | Rubén Marcos, Osorno | Quila, Matías | 636 | [7] | |
| 10 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 11 | 30/09/2017 | San Antonio Unido | 2 - 0 | Deportes Osorno | Olegario Henríquez, San Antonio | Arcos, Héctor | | [7] | |
| 11 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 12 | 08/10/2017 | Deportes Osorno | 1 - 0 | Deportes Melipilla | Rubén Marcos, Osorno | Marín, Manuel | 800 | [7] | |
| 12 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 13 | 15/10/2017 | Deportes Osorno | 1 - 1 | Deportes Santa Cruz | Rubén Marcos, Osorno | Vergara, Manuel | 323 | [7] | |
| 13 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 14 | 18/10/2017 | Independiente | 0 - 0 | Deportes Osorno | Fiscal Manuel Moya, Cauquenes | Mella, Kenneth | | [7] | |
| 14 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 15 | 22/10/2017 | Deportes Osorno | 1 - 3 | Malleco Unido | Rubén Marcos, Osorno | Arcos, Héctor | 548 | [7] | |
| 15 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 17 | 05/11/2017 | Deportes Recoleta | 1 - 0 | Deportes Osorno | Municipal, San Bernardo | Vergara, Manuel | | [7] | |
| 16 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 18 | 12/11/2017 | Deportes Osorno | 0 - 1 | Colchagua CD | Rubén Marcos, Osorno | Silva, Jonathan | 301 | [7] | |
| 17 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 19 | 15/11/2017 | Naval de Talcahuano | 1 - 0 | Deportes Osorno | El Morro, Talcahuano | Garay, Cristián | 1500 | [7] | |
| 18 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 20 | 26/11/2017 | Deportes Osorno | 1 - 1 | San Antonio Unido | Rubén Marcos, Osorno | Véjar, Fernando | 207 | [7] | |
| 19 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 21 | 03/12/2017 | Deportes Pintana | 0 - 1 | Deportes Osorno | Municipal, La Pintana | Abdala, Julio | | [7] | |
| 20 | Segunda División Profesional Transición 2017 | Fase Regular - 22 | 08/12/2017 | Deportes Osorno | 0 - 1 | Deportes Vallenar | Rubén Marcos, Osorno | Mella, Kenneth | 147 | [7] | |
