| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Copa Apertura 2000 | Grupo A - 1 | 20/02/2000 | Unión Española | 5 - 2 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Selman, Rubén | 4000 | [69] | |
| 2 | Copa Apertura 2000 | Grupo A - 2 | 26/02/2000 | O'Higgins | 0 - 4 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | Osorio, Luis | 6221 | [69] | |
| 3 | Copa Apertura 2000 | Grupo A - 3 | 04/03/2000 | Deportes Concepción | 1 - 0 | O'Higgins | Collao, Concepción | Mondría, Néstor | 2234 | [69] | |
| 4 | Copa Apertura 2000 | Grupo A - 4 | 12/03/2000 | O'Higgins | 2 - 3 | Unión Española | El Teniente, Rancagua | Osorio, Luis | 3777 | [69] | |
| 5 | Copa Apertura 2000 | Grupo A - 5 | 20/03/2000 | Universidad de Chile | 4 - 0 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Fuenzalida, Claudio | 3000 | [69] | [1]a |
| 6 | Copa Apertura 2000 | Grupo A - 6 | 01/04/2000 | O'Higgins | 0 - 0 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | Ponce, Eduardo | 2537 | [69] | |
