| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 1 | 20/03/1988 | Curicó Unido | 1 - 2 | O'Higgins | [] | ||||
| 2 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 2 | 26/03/1988 | O'Higgins | 2 - 1 | Rangers | [] | ||||
| 3 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 3 | 03/04/1988 | Deportes Colchagua | 0 - 3 | O'Higgins | Municipal, San Fernando | Heller, Francisco | 4869 | [59] | |
| 4 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 4 | 06/04/1988 | O'Higgins | 2 - 4 | Universidad Católica | El Teniente, Rancagua | Massardo, Jorge | 12844 | [59] | |
| 5 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 5 | 10/04/1988 | Deportes Linares | 2 - 1 | O'Higgins | Fiscal, Linares | Campos, Javier | 2780 | [59] | |
| 6 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 6 | 17/04/1988 | O'Higgins | 1 - 2 | Ñublense | El Teniente, Rancagua | Riquelme, Juan | 4692 | [59] | |
| 7 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 7 | 20/04/1988 | General Velásquez | 2 - 0 | O'Higgins | Municipal, San Vicente | Toledo, Segundo | 1588 | [59] | |
| 8 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 8 | 24/04/1988 | O'Higgins | 1 - 0 | Deportes Valdivia | El Teniente, Rancagua | Roa, Pedro | 4258 | [59] | |
| 9 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 9 | 01/05/1988 | Unión Española | 1 - 0 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Imperatore, Salvador | 14596 | [48] | [1]a |
| 10 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 10 | 08/05/1988 | O'Higgins | 4 - 0 | Curicó Unido | El Teniente, Rancagua | Muñoz, José María | 4505 | [48] | |
| 11 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 11 | 15/05/1988 | Rangers | 1 - 1 (1-3) | O'Higgins | Fiscal, Talca | Robles, Carlos | 3224 | [59] | |
| 12 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 12 | 22/05/1988 | O'Higgins | 3 - 1 | Deportes Colchagua | El Teniente, Rancagua | Valladares, Ramón | 4732 | [59] | |
| 13 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 13 | 26/05/1988 | Universidad Católica | 3 - 5 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Guerrero, Iván | 3135 | [59] | |
| 14 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 14 | 29/05/1988 | O'Higgins | 7 - 1 | Deportes Linares | El Teniente, Rancagua | Torrens, Juan Pablo | 4923 | [48] | |
| 15 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 15 | 05/06/1988 | Ñublense | 0 - 0 (4-5) | O'Higgins | [] | ||||
| 16 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 16 | 08/06/1988 | O'Higgins | 2 - 1 | General Velásquez | [] | ||||
| 17 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 17 | 12/06/1988 | Deportes Valdivia | 2 - 0 | O'Higgins | [] | ||||
| 18 | Copa Digeder 1988 | Zona Centro Sur - 18 | 19/06/1988 | O'Higgins | 1 - 1 (4-3) | Unión Española | [] |
