| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 1 | 26/01/2008 | U. de Concepción | 0 - 0 | O'Higgins | Collao, Concepción | | | [76] | |
| 2 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 2 | 02/02/2008 | O'Higgins | 0 - 2 | Palestino | El Teniente, Rancagua | Acosta, Manuel | | [31] | |
| 3 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 3 | 10/02/2008 | Cobreloa | 1 - 2 | O'Higgins | Municipal, Calama | Polic, Patricio | | [31] | |
| 4 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 4 | 13/02/2008 | Cobresal | 0 - 0 | O'Higgins | El Cobre, El Salvador | | | [76] | |
| 5 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 5 | 17/02/2008 | O'Higgins | 1 - 0 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | Aros, Guido | | [31] | |
| 6 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 6 | 24/02/2008 | Santiago Morning | 2 - 3 | O'Higgins | Municipal, La Pintana | Ponce, Eduardo | | [31] | |
| 7 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 7 | 01/03/2008 | O'Higgins | 0 - 0 | Deportes Antofagasta | El Teniente, Rancagua | Bascuñán, Julio | | [31] | |
| 8 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 8 | 05/03/2008 | Universidad Católica | 2 - 0 | O'Higgins | San Carlos, Las Condes | | | [76] | |
| 9 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 9 | 08/03/2008 | O'Higgins | 1 - 1 | Deportes Melipilla | El Teniente, Rancagua | Osses, Enrique | | [31] | |
| 10 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 10 | 12/03/2008 | Colo-Colo | 1 - 1 | O'Higgins | Monumental, Macul | | | [76] | |
| 11 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 11 | 16/03/2008 | O'Higgins | 2 - 1 | Rangers | El Teniente, Rancagua | Chandía, Carlos | | [31] | |
| 12 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 12 | 22/03/2008 | Ñublense | 2 - 1 | O'Higgins | Fiscal, Linares | Ponce, Eduardo | | [31] | |
| 13 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 13 | 29/03/2008 | O'Higgins | 4 - 1 | Provincial Osorno | El Teniente, Rancagua | Bascuñán, Julio | | [31] | |
| 14 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 14 | 06/04/2008 | O'Higgins | 3 - 0 | Audax Italiano | El Teniente, Rancagua | Osses, Enrique | | [31] | |
| 15 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 15 | 12/04/2008 | Everton de Viña del Mar | 1 - 3 | O'Higgins | Sausalito, Viña del Mar | | | [76] | |
| 16 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 16 | 19/04/2008 | O'Higgins | 4 - 1 | Deportes La Serena | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
| 17 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 17 | 26/04/2008 | Unión Española | 1 - 1 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | | | [76] | |
| 18 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 18 | 30/04/2008 | O'Higgins | 3 - 1 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
| 19 | Primera División Apertura 2008 | Fase Regular - 19 | 04/05/2008 | Huachipato | 0 - 1 | O'Higgins | Las Higueras, Talcahuano | | | [76] | |
| 20 | Primera División Apertura 2008 | Cuartos de final - 1 | 11/05/2008 | Universidad de Chile | 4 - 2 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | Ponce, Eduardo | | [7] | |
| 21 | Primera División Apertura 2008 | Cuartos de final - 2 | 14/05/2008 | O'Higgins | 1 - 2 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | Chandía, Carlos | | [7] | |
