N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
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1 | Primera División 1999 | Fase Regular - 1 | 28/02/1999 | Universidad Católica | 2 - 1 | O'Higgins | San Carlos, Las Condes | | | [76] | |
2 | Primera División 1999 | Fase Regular - 2 | 06/03/1999 | Palestino | 4 - 2 | O'Higgins | Municipal, La Cisterna | | | [76] | |
3 | Primera División 1999 | Fase Regular - 3 | 13/03/1999 | O'Higgins | 3 - 1 | Coquimbo Unido | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
4 | Primera División 1999 | Fase Regular - 4 | 21/03/1999 | Cobreloa | 6 - 0 | O'Higgins | Municipal, Calama | | | [76] | |
5 | Primera División 1999 | Fase Regular - 5 | 28/03/1999 | O'Higgins | 1 - 2 | Colo-Colo | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
6 | Primera División 1999 | Fase Regular - 6 | 04/04/1999 | Deportes Puerto Montt | 1 - 1 | O'Higgins | Chinquihue, Puerto Montt | | | [76] | |
7 | Primera División 1999 | Fase Regular - 7 | 10/04/1999 | O'Higgins | 0 - 1 | Huachipato | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
8 | Primera División 1999 | Fase Regular - 8 | 17/04/1999 | Santiago Morning | 3 - 2 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | | | [76] | |
9 | Primera División 1999 | Fase Regular - 9 | 24/04/1999 | O'Higgins | 2 - 0 | Rangers | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
10 | Primera División 1999 | Fase Regular - 10 | 02/05/1999 | Audax Italiano | 0 - 2 | O'Higgins | Municipal, La Florida | | | [76] | |
11 | Primera División 1999 | Fase Regular - 11 | 09/05/1999 | O'Higgins | 1 - 3 | Deportes La Serena | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
12 | Primera División 1999 | Fase Regular - 12 | 15/05/1999 | Deportes Iquique | 2 - 2 | O'Higgins | Tierra de Campeones, Iquique | | | [76] | |
13 | Primera División 1999 | Fase Regular - 13 | 19/05/1999 | O'Higgins | 0 - 3 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
14 | Primera División 1999 | Fase Regular - 14 | 23/05/1999 | Cobresal | 4 - 0 | O'Higgins | El Cobre, El Salvador | | | [76] | |
15 | Primera División 1999 | Fase Regular - 15 | 05/06/1999 | O'Higgins | 1 - 3 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
16 | Primera División 1999 | Fase Regular - 16 | 09/06/1999 | O'Higgins | 2 - 5 | Universidad Católica | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
17 | Primera División 1999 | Fase Regular - 17 | 12/06/1999 | O'Higgins | 1 - 4 | Palestino | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
18 | Primera División 1999 | Fase Regular - 18 | 21/07/1999 | Coquimbo Unido | 0 - 0 | O'Higgins | Sánchez Rumoroso, Coquimbo | | | [76] | |
19 | Primera División 1999 | Fase Regular - 19 | 25/07/1999 | O'Higgins | 2 - 1 | Cobreloa | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
20 | Primera División 1999 | Fase Regular - 20 | 01/08/1999 | Colo-Colo | 0 - 0 | O'Higgins | Monumental, Macul | | | [76] | |
21 | Primera División 1999 | Fase Regular - 21 | 08/08/1999 | O'Higgins | 2 - 2 | Deportes Puerto Montt | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
22 | Primera División 1999 | Fase Regular - 22 | 15/08/1999 | Huachipato | 2 - 1 | O'Higgins | Las Higueras, Talcahuano | | | [76] | |
23 | Primera División 1999 | Fase Regular - 23 | 22/08/1999 | O'Higgins | 1 - 0 | Santiago Morning | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
24 | Primera División 1999 | Fase Regular - 24 | 28/08/1999 | Rangers | 0 - 2 | O'Higgins | Fiscal, Talca | | | [76] | |
25 | Primera División 1999 | Fase Regular - 25 | 01/09/1999 | O'Higgins | 5 - 3 | Audax Italiano | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
26 | Primera División 1999 | Fase Regular - 26 | 05/09/1999 | Deportes La Serena | 0 - 4 | O'Higgins | La Portada, La Serena | | | [76] | |
27 | Primera División 1999 | Fase Regular - 28 | 20/09/1999 | Universidad de Chile | 5 - 4 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | | | [76] | |
28 | Primera División 1999 | Fase Regular - 29 | 25/09/1999 | O'Higgins | 1 - 0 | Cobresal | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
29 | Primera División 1999 | Fase Regular - 27 | 28/09/1999 | O'Higgins | 3 - 2 | Deportes Iquique | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
30 | Primera División 1999 | Fase Regular - 30 | 02/10/1999 | Deportes Concepción | 0 - 1 | O'Higgins | Las Higueras, Talcahuano | | | [76] | |
31 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 1 | 09/10/1999 | O'Higgins | 1 - 3 | Coquimbo Unido | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
32 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 3 | 16/10/1999 | O'Higgins | 2 - 1 | Rangers | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
33 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 4 | 23/10/1999 | Deportes Puerto Montt | 1 - 1 | O'Higgins | Chinquihue, Puerto Montt | | | [76] | |
34 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 5 | 30/10/1999 | O'Higgins | 3 - 1 | Deportes La Serena | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
35 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 6 | 03/11/1999 | O'Higgins | 2 - 1 | Cobresal | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
36 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 7 | 07/11/1999 | Deportes Iquique | 3 - 1 | O'Higgins | Tierra de Campeones, Iquique | | | [76] | |
37 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 2 | 11/11/1999 | Deportes Concepción | 1 - 1 | O'Higgins | Collao, Concepción | | | [76] | |
38 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 8 | 13/11/1999 | Coquimbo Unido | 4 - 0 | O'Higgins | Sánchez Rumoroso, Coquimbo | | | [76] | |
39 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 10 | 21/11/1999 | Rangers | 2 - 2 | O'Higgins | Fiscal, Talca | | | [76] | |
40 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 11 | 27/11/1999 | O'Higgins | 3 - 2 | Deportes Puerto Montt | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
41 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 9 | 01/12/1999 | O'Higgins | 0 - 1 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |
42 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 12 | 04/12/1999 | Deportes La Serena | 4 - 6 | O'Higgins | La Portada, La Serena | | | [76] | |
43 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 13 | 09/12/1999 | Cobresal | 1 - 3 | O'Higgins | El Cobre, El Salvador | | | [76] | |
44 | Primera División 1999 | Liguilla Descenso - 14 | 15/12/1999 | O'Higgins | 5 - 2 | Deportes Iquique | El Teniente, Rancagua | | | [76] | |