| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | UEFA Cup 1999/00 | Primera Fase - 1 | 16/09/1999 | SL Benfica | 0 - 1 | Dinamo Bucuresti | Estádio da Luz, Lisbon | Sándor Puhl(Hungary) | 30000 | [85] | |
| 2 | UEFA Cup 1999/00 | Primera Fase - 2 | 30/09/1999 | Dinamo Bucuresti | 0 - 2 | SL Benfica | Stadionul Național, Bucharest | Alan Snoddy(Northern Ireland) | 14000 | [85] | |
| 3 | UEFA Cup 1999/00 | Veinticuatroavos de final - 1 | 21/10/1999 | PAOK | 1 - 2 | SL Benfica | Toumba Stadium, Thessaloniki | Dieter Schoch(Switzerland) | 33000 | [85] | |
| 4 | UEFA Cup 1999/00 | Veinticuatroavos de final - 2 | 04/11/1999 | SL Benfica | 1 - 2 (4-1) | PAOK | Estádio da Luz, Lisbon | Roelof Luinge(Netherlands) | 30000 | [85] | [1]a |
| 5 | UEFA Cup 1999/00 | Dieciseisavos de final - 1 | 25/11/1999 | Celta de Vigo | 7 - 0 | SL Benfica | Balaídos, Vigo | Paul Durkin(England) | 30000 | [85] | |
| 6 | UEFA Cup 1999/00 | Dieciseisavos de final - 2 | 09/12/1999 | SL Benfica | 1 - 1 | Celta de Vigo | Estádio da Luz, Lisbon | Markus Merk(Germany) | 3000 | [85] |
