| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 1 | 17/05/2014 | Juventud Puente Alto | 1 - 4 | Provincial Osorno | Municipal, PuenteAlto | | | [80] | |
| 2 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 2 | 25/05/2014 | Provincial Osorno | 1 - 0 | Chimbarongo FC | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 3 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 3 | 31/05/2014 | Deportes Tocopilla-Litueche | 1 - 4 | Provincial Osorno | Municipal, LosLirios | | | [80] | |
| 4 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 4 | 08/06/2014 | Provincial Osorno | 4 - 4 | Gasparín FC | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 5 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 5 | 15/06/2014 | Luis Matte Larraín | 2 - 1 | Provincial Osorno | Municipal, PuenteAlto | | | [80] | |
| 6 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 6 | 22/06/2014 | Provincial Osorno | 2 - 2 | Lautaro de Buin | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 7 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 7 | 28/06/2014 | San Bernardo Unido | 0 - 2 | Provincial Osorno | Municipal, SanBernardo | | | [80] | |
| 8 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 8 | 06/07/2014 | Provincial Osorno | 1 - 0 | Juventud Puente Alto | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 9 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 9 | 19/07/2014 | Chimbarongo FC | 0 - 0 | Provincial Osorno | Municipal, Chimbarongo | | | [80] | |
| 10 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 10 | 27/07/2014 | Provincial Osorno | 3 - 0 | Deportes Tocopilla-Litueche | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 11 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 11 | 03/08/2014 | Gasparín FC | 1 - 0 | Provincial Osorno | Lo Blanco, El Bosque | | | [80] | |
| 12 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 12 | 10/08/2014 | Provincial Osorno | 4 - 0 | Luis Matte Larraín | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 13 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 13 | 16/08/2014 | Lautaro de Buin | 1 - 1 | Provincial Osorno | Lautaro, Buin | | | [80] | |
| 14 | Tercera División B 2014 | Zona Sur - 14 | 23/08/2014 | Provincial Osorno | 5 - 0 | San Bernardo Unido | Alberto Allaire, Osorno | | | [80] | |
| 15 | Tercera División B 2014 | Ascenso Zona Sur - 1 | 31/08/2014 | Provincial Osorno | 2 - 3 | Gasparín FC | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 16 | Tercera División B 2014 | Ascenso Zona Sur - 2 | 06/09/2014 | Chimbarongo FC | 3 - 1 | Provincial Osorno | Municipal, Chimbarongo | | | [80] | |
| 17 | Tercera División B 2014 | Ascenso Zona Sur - 3 | 14/09/2014 | Provincial Osorno | 4 - 1 | Deportes Tocopilla-Litueche | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 18 | Tercera División B 2014 | Ascenso Zona Sur - 4 | 28/09/2014 | Gasparín FC | 1 - 2 | Provincial Osorno | Lo Blanco, El Bosque | | | [80] | |
| 19 | Tercera División B 2014 | Ascenso Zona Sur - 5 | 05/10/2014 | Provincial Osorno | 1 - 1 | Chimbarongo FC | Rubén Marcos, Osorno | | | [80] | |
| 20 | Tercera División B 2014 | Ascenso Zona Sur - 6 | 11/10/2014 | Deportes Tocopilla-Litueche | 2 - 2 | Provincial Osorno | Municipal, LosLirios | | | [80] | |
