| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 1 | 02/03/1991 | O'Higgins | 5 - 3 | Audax Italiano | El Teniente, Rancagua | Mondría, Néstor | 3249 | [59] | |
| 2 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 2 | 09/03/1991 | O'Higgins | 3 - 0 | Magallanes | El Teniente, Rancagua | Navarrete, Luis | 3305 | [59] | |
| 3 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 3 | 17/03/1991 | Palestino | 2 - 3 | O'Higgins | Municipal, La Cisterna | Lemus, Cristián | 3478 | [59] | |
| 4 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 4 | 24/03/1991 | O'Higgins | 1 - 1 | Colo-Colo | El Teniente, Rancagua | Massardo, Jorge | 10295 | [59] | |
| 5 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 5 | 28/03/1991 | Rangers | 2 - 3 | O'Higgins | Fiscal, Talca | Hormazábal, Rafael | 3937 | [69] | |
| 6 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 6 | 31/03/1991 | Audax Italiano | 1 - 1 | O'Higgins | Municipal, La Florida | Marín, Enrique | 1049 | [59] | |
| 7 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 7 | 07/04/1991 | Magallanes | 1 - 1 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Jara, Guillermo | 1237 | [59] | |
| 8 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 8 | 11/04/1991 | O'Higgins | 3 - 4 | Palestino | El Teniente, Rancagua | Cruz, Jorge | 1758 | [59] | |
| 9 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 9 | 13/04/1991 | Colo-Colo | 2 - 0 | O'Higgins | Monumental, Macul | Castro, Gastón | 6775 | [59] | |
| 10 | Copa Chile Digeder 1991 | Grupo 4 - 10 | 20/04/1991 | O'Higgins | 2 - 0 | Rangers | El Teniente, Rancagua | Guerrero, Iván | 3000 | [59] | |
| 11 | Copa Chile Digeder 1991 | Octavos de final - 1 | 04/09/1991 | Ñublense | 0 - 3 | O'Higgins | Nelson Oyarzún, Chillán | Zúñiga, Manuel | 1603 | [59] | |
| 12 | Copa Chile Digeder 1991 | Octavos de final - 2 | 11/09/1991 | O'Higgins | 0 - 1 | Ñublense | El Teniente, Rancagua | Ojeda, Víctor | 2890 | [59] | |
| 13 | Copa Chile Digeder 1991 | Cuartos de final - 1 | 03/10/1991 | O'Higgins | 1 - 1 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | Silva, Hernán | 2581 | [59] | |
| 14 | Copa Chile Digeder 1991 | Cuartos de final - 2 | 09/10/1991 | Deportes Concepción | 2 - 2 | O'Higgins | Collao, Concepción | Torrens, Juan Pablo | 2479 | [59] | |
| 15 | Copa Chile Digeder 1991 | Semifinal - 1 | 23/10/1991 | O'Higgins | 2 - 1 | Cobreloa | El Teniente, Rancagua | Imperatore, Salvador | 4891 | [69] | |
| 16 | Copa Chile Digeder 1991 | Semifinal - 2 | 06/11/1991 | Cobreloa | 5 - 1 | O'Higgins | Municipal, Calama | Ojeda, Víctor | 2279 | [59] |
