| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 1 | 18/03/1990 | Unión Española | 0 - 4 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | Muñoz, José María | 74417 | [59] | [1]a |
| 2 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 2 | 21/03/1990 | O'Higgins | 3 - 1 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | Silva, Hernán | 2288 | [59] | |
| 3 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 3 | 25/03/1990 | Santiago Wanderers | 0 - 0 | O'Higgins | Playa Ancha, Valparaíso | Ojeda, Víctor | 5699 | [59] | |
| 4 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 4 | 01/04/1990 | O'Higgins | 3 - 1 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | Vásquez, Sergio | 12160 | [59] | |
| 5 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 5 | 08/04/1990 | Arturo Fernández Vial | 2 - 2 | O'Higgins | Collao, Concepción | Zúñiga, Manuel | 1037 | [59] | |
| 6 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 6 | 15/04/1990 | O'Higgins | 4 - 2 | Everton de Viña del Mar | El Teniente, Rancagua | Navarrete, Luis | 6025 | [59] | |
| 7 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 7 | 18/04/1990 | O'Higgins | 1 - 3 | Colo-Colo | El Teniente, Rancagua | Robles Mella, Carlos | 6246 | [59] | |
| 8 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 8 | 22/04/1990 | O'Higgins | 1 - 2 | Unión Española | El Teniente, Rancagua | Guerrero, Iván | 4422 | [59] | |
| 9 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 9 | 25/04/1990 | Deportes Concepción | 2 - 2 | O'Higgins | Collao, Concepción | Massardo, Jorge | 3032 | [59] | [2]a |
| 10 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 10 | 29/04/1990 | O'Higgins | 3 - 0 | Santiago Wanderers | El Teniente, Rancagua | Vásquez, Sergio | 5198 | [59] | |
| 11 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 11 | 06/05/1990 | Universidad de Chile | 2 - 2 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | Marín, Enrique | 18736 | [59] | [1]b |
| 12 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 12 | 13/05/1990 | O'Higgins | 7 - 1 | Arturo Fernández Vial | El Teniente, Rancagua | Torrens, Juan Pablo | 3974 | [59] | |
| 13 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 13 | 20/05/1990 | Everton de Viña del Mar | 4 - 0 | O'Higgins | Sausalito, Viña del Mar | Espinoza, Ulises | 2462 | [59] | |
| 14 | Copa Apertura Digeder 1990 | Zona Sur - 14 | 23/05/1990 | Colo-Colo | 6 - 1 | O'Higgins | Monumental, Macul | Massardo, Jorge | 3361 | [59] | |
| 15 | Copa Apertura Digeder 1990 | Cuartos de final - 2 | 27/05/1990 | O'Higgins | 4 - 1 | Naval de Talcahuano | El Teniente, Rancagua | Gamboa, Eduardo | 3142 | [59] | |
| 16 | Copa Apertura Digeder 1990 | Semifinal - 2 | 30/05/1990 | Colo-Colo | 3 - 2 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | Castro, Gastón | 16887 | [59] | |
| 17 | Copa Apertura Digeder 1990 | Tercer lugar - 1 | 03/06/1990 | O'Higgins | 4 - 2 | Unión Española | Nacional, Ñuñoa | Imperatore, Salvador | 43237 | [59] | [1]c |
