| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
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| 1 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 1 | 22/06/2008 | O'Higgins | 3 - 3 | U. de Concepción | El Teniente, Rancagua | García, Álvaro | | [76] | |
| 2 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 2 | 28/06/2008 | Palestino | 2 - 3 | O'Higgins | Municipal, La Cisterna | Pozo, Pablo | | [76] | |
| 3 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 3 | 05/07/2008 | O'Higgins | 1 - 0 | Cobreloa | El Teniente, Rancagua | Osses, Enrique | | [76] | |
| 4 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 4 | 12/07/2008 | O'Higgins | 3 - 0 | Cobresal | El Teniente, Rancagua | Chandía, Carlos | 3675 | [76] | |
| 5 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 6 | 26/07/2008 | O'Higgins | 4 - 1 | Santiago Morning | El Teniente, Rancagua | Fuenzalida, Claudio | 8347 | [76] | |
| 6 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 7 | 03/08/2008 | Deportes Antofagasta | 2 - 1 | O'Higgins | Regional, Antofagasta | Aros, Guido | | [76] | |
| 7 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 8 | 10/08/2008 | O'Higgins | 1 - 1 | Universidad Católica | El Teniente, Rancagua | Osorio, Jorge | 9735 | [76] | |
| 8 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 9 | 20/08/2008 | Deportes Melipilla | 2 - 1 | O'Higgins | Roberto Bravo, Melipilla | de la Rosa, René | 1544 | [76] | |
| 9 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 10 | 24/08/2008 | O'Higgins | 0 - 3 | Colo-Colo | El Teniente, Rancagua | Osses, Enrique | | [76] | |
| 10 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 11 | 31/08/2008 | Rangers | 3 - 1 | O'Higgins | Fiscal, Talca | García, Álvaro | 6618 | [76] | |
| 11 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 12 | 13/09/2008 | O'Higgins | 2 - 2 | Ñublense | El Teniente, Rancagua | Polic, Patricio | 4704 | [76] | |
| 12 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 13 | 20/09/2008 | Provincial Osorno | 1 - 1 | O'Higgins | Ruben Marcos, Osorno | Chandía, Carlos | | [76] | |
| 13 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 14 | 27/09/2008 | Audax Italiano | 1 - 0 | O'Higgins | Monumental, Macul | Acosta, Manuel | 6605 | [76] | |
| 14 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 15 | 04/10/2008 | O'Higgins | 4 - 3 | Everton de Viña del Mar | El Teniente, Rancagua | Pozo, Pablo | | [76] | |
| 15 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 16 | 18/10/2008 | Deportes La Serena | 1 - 3 | O'Higgins | La Portada, La Serena | Puga, Claudio | | [76] | |
| 16 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 17 | 24/10/2008 | O'Higgins | 5 - 3 | Unión Española | El Teniente, Rancagua | Chandía, Carlos | | [76] | |
| 17 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 18 | 02/11/2008 | Universidad de Chile | 5 - 3 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | Ponce, Eduardo | | [76] | |
| 18 | Primera División Clausura 2008 | Fase Regular - 19 | 09/11/2008 | O'Higgins | 3 - 2 | Huachipato | El Teniente, Rancagua | Acosta, Manuel | 7068 | [76] | |
| 19 | Primera División Clausura 2008 | Cuartos de final - 1 | 15/11/2008 | O'Higgins | 2 - 2 | Palestino | El Teniente, Rancagua | Acosta, Manuel | 8021 | [76] | |
| 20 | Primera División Clausura 2008 | Cuartos de final - 2 | 22/11/2008 | Palestino | 2 - 1 | O'Higgins | Municipal, La Cisterna | Osorio, Jorge | 4758 | [76] | |
