| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 1 | Primera División 2000 | Fase Regular - 1 | 16/04/2000 | Santiago Wanderers | 1 - 1 | O'Higgins | Playa Ancha, Valparaíso | [76] | |||
| 2 | Primera División 2000 | Fase Regular - 2 | 30/04/2000 | O'Higgins | 0 - 1 | Audax Italiano | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 3 | Primera División 2000 | Fase Regular - 3 | 06/05/2000 | Deportes Concepción | 1 - 0 | O'Higgins | Collao, Concepción | [76] | |||
| 4 | Primera División 2000 | Fase Regular - 4 | 13/05/2000 | O'Higgins | 0 - 2 | Unión Española | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 5 | Primera División 2000 | Fase Regular - 5 | 21/05/2000 | Universidad de Chile | 2 - 0 | O'Higgins | Nacional, Ñuñoa | [76] | |||
| 6 | Primera División 2000 | Fase Regular - 6 | 24/05/2000 | O'Higgins | 2 - 1 | Cobreloa | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 7 | Primera División 2000 | Fase Regular - 7 | 10/06/2000 | Palestino | 1 - 2 | O'Higgins | Municipal, La Cisterna | [76] | |||
| 8 | Primera División 2000 | Fase Regular - 9 | 18/06/2000 | Deportes Puerto Montt | 1 - 0 | O'Higgins | Chinquihue, Puerto Montt | [76] | |||
| 9 | Primera División 2000 | Fase Regular - 10 | 09/07/2000 | Huachipato | 3 - 2 | O'Higgins | Las Higueras, Talcahuano | [76] | |||
| 10 | Primera División 2000 | Fase Regular - 8 | 16/07/2000 | O'Higgins | 4 - 3 | Everton de Viña del Mar | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 11 | Primera División 2000 | Fase Regular - 11 | 30/07/2000 | O'Higgins | 2 - 4 | Santiago Morning | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 12 | Primera División 2000 | Fase Regular - 12 | 06/08/2000 | Provincial Osorno | 1 - 1 | O'Higgins | Parque Schott, Osorno | [76] | |||
| 13 | Primera División 2000 | Fase Regular - 13 | 19/08/2000 | O'Higgins | 1 - 3 | Colo-Colo | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 14 | Primera División 2000 | Fase Regular - 14 | 26/08/2000 | Universidad Católica | 1 - 3 | O'Higgins | San Carlos, Las Condes | [76] | |||
| 15 | Primera División 2000 | Fase Regular - 16 | 17/09/2000 | O'Higgins | 3 - 0 | Santiago Wanderers | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 16 | Primera División 2000 | Fase Regular - 17 | 24/09/2000 | Audax Italiano | 1 - 0 | O'Higgins | Municipal, La Florida | [76] | |||
| 17 | Primera División 2000 | Fase Regular - 18 | 30/09/2000 | O'Higgins | 3 - 2 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 18 | Primera División 2000 | Fase Regular - 15 | 05/10/2000 | O'Higgins | 2 - 2 | Coquimbo Unido | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 19 | Primera División 2000 | Fase Regular - 19 | 09/10/2000 | Unión Española | 0 - 0 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | [76] | |||
| 20 | Primera División 2000 | Fase Regular - 20 | 14/10/2000 | O'Higgins | 2 - 0 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 21 | Primera División 2000 | Fase Regular - 21 | 18/10/2000 | Cobreloa | 3 - 1 | O'Higgins | Municipal, Calama | [76] | |||
| 22 | Primera División 2000 | Fase Regular - 22 | 21/10/2000 | O'Higgins | 2 - 2 | Palestino | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 23 | Primera División 2000 | Fase Regular - 23 | 01/11/2000 | Everton de Viña del Mar | 3 - 2 | O'Higgins | Sausalito, Viña del Mar | [76] | |||
| 24 | Primera División 2000 | Fase Regular - 24 | 05/11/2000 | O'Higgins | 3 - 2 | Deportes Puerto Montt | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 25 | Primera División 2000 | Fase Regular - 25 | 14/11/2000 | O'Higgins | 3 - 2 | Huachipato | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 26 | Primera División 2000 | Fase Regular - 26 | 18/11/2000 | Santiago Morning | 3 - 0 | O'Higgins | Monumental, Macul | [76] | |||
| 27 | Primera División 2000 | Fase Regular - 27 | 25/11/2000 | O'Higgins | 2 - 1 | Provincial Osorno | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 28 | Primera División 2000 | Fase Regular - 28 | 03/12/2000 | Colo-Colo | 2 - 1 | O'Higgins | Monumental, Macul | [76] | |||
| 29 | Primera División 2000 | Fase Regular - 29 | 09/12/2000 | O'Higgins | 1 - 1 | Universidad Católica | El Teniente, Rancagua | [76] | |||
| 30 | Primera División 2000 | Fase Regular - 30 | 17/12/2000 | Coquimbo Unido | 3 - 0 | O'Higgins | Sánchez Rumoroso, Coquimbo | [76] |
