| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Primera División 1995 | Fase Regular - 1 | 02/04/1995 | Everton de Viña del Mar | 0 - 3 | O'Higgins | Sausalito, Viña del Mar | Julio, Cristián | 2335 | [59] | |
| 2 | Primera División 1995 | Fase Regular - 2 | 09/04/1995 | O'Higgins | 4 - 1 | Regional Atacama | El Teniente, Rancagua | Lemus, Juan Carlos | 3623 | [59] | |
| 3 | Primera División 1995 | Fase Regular - 3 | 15/04/1995 | Deportes Concepción | 3 - 5 | O'Higgins | Collao, Concepción | Peña, Mariano | 6125 | [84] | |
| 4 | Primera División 1995 | Fase Regular - 4 | 29/04/1995 | O'Higgins | 1 - 1 | Universidad Católica | El Teniente, Rancagua | Marín, Enrique | 5246 | [59] | |
| 5 | Primera División 1995 | Fase Regular - 5 | 06/05/1995 | Coquimbo Unido | 2 - 2 | O'Higgins | Sánchez Rumoroso, Coquimbo | Toro, Jaime | 4819 | [84] | |
| 6 | Primera División 1995 | Fase Regular - 6 | 13/05/1995 | O'Higgins | 1 - 2 | Cobreloa | El Teniente, Rancagua | Imperatore, Salvador | 4443 | [48] | |
| 7 | Primera División 1995 | Fase Regular - 7 | 21/05/1995 | Universidad de Chile | 4 - 2 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Robles, Carlos | 17213 | [48] | |
| 8 | Primera División 1995 | Fase Regular - 8 | 04/06/1995 | O'Higgins | 2 - 3 | Deportes Temuco | El Teniente, Rancagua | Sánchez, Mario | 3648 | [48] | |
| 9 | Primera División 1995 | Fase Regular - 9 | 11/06/1995 | Provincial Osorno | 0 - 0 | O'Higgins | Parque Schott, Osorno | Peña, Mariano | 3750 | [48] | |
| 10 | Primera División 1995 | Fase Regular - 10 | 24/06/1995 | O'Higgins | 5 - 3 | Huachipato | El Teniente, Rancagua | Gamboa, Eduardo | 3909 | [48] | |
| 11 | Primera División 1995 | Fase Regular - 11 | 29/06/1995 | Unión Española | 2 - 0 | O'Higgins | Santa Laura, Independencia | Marín, Enrique | 2898 | [48] | |
| 12 | Primera División 1995 | Fase Regular - 12 | 30/07/1995 | O'Higgins | 0 - 0 | Deportes La Serena | El Teniente, Rancagua | Julio, Cristián | 2927 | [48] | |
| 13 | Primera División 1995 | Fase Regular - 13 | 06/08/1995 | Deportes Antofagasta | 0 - 3 | O'Higgins | Regional, Antofagasta | Mondría Carvajal, Néstor | 2591 | [48] | |
| 14 | Primera División 1995 | Fase Regular - 14 | 12/08/1995 | O'Higgins | 1 - 1 | Colo-Colo | El Teniente, Rancagua | Hormazábal, Rafael | 9237 | [48] | |
| 15 | Primera División 1995 | Fase Regular - 15 | 20/08/1995 | Palestino | 0 - 3 | O'Higgins | Municipal, La Cisterna | Julio, Cristián | 1789 | [48] | |
| 16 | Primera División 1995 | Fase Regular - 16 | 27/08/1995 | O'Higgins | 0 - 0 | Everton de Viña del Mar | El Teniente, Rancagua | Robles, Carlos | 3606 | [48] | |
| 17 | Primera División 1995 | Fase Regular - 17 | 03/09/1995 | Regional Atacama | 1 - 1 | O'Higgins | Luis Valenzuela, Copiapó | Sánchez, Mario | 2369 | [48] | |
| 18 | Primera División 1995 | Fase Regular - 18 | 10/09/1995 | O'Higgins | 1 - 0 | Deportes Concepción | El Teniente, Rancagua | Lemus, Juan Carlos | 3255 | [48] | |
| 19 | Primera División 1995 | Fase Regular - 19 | 23/09/1995 | Universidad Católica | 0 - 0 | O'Higgins | San Carlos, Las Condes | Imperatore, Salvador | 11731 | [21] | |
| 20 | Primera División 1995 | Fase Regular - 20 | 30/09/1995 | O'Higgins | 1 - 2 | Coquimbo Unido | El Teniente, Rancagua | Robles, Carlos | 3040 | [21] | |
| 21 | Primera División 1995 | Fase Regular - 21 | 07/10/1995 | Cobreloa | 3 - 1 | O'Higgins | Municipal, Calama | Gamboa, Eduardo | 3173 | [21] | |
| 22 | Primera División 1995 | Fase Regular - 22 | 14/10/1995 | O'Higgins | 0 - 0 | Universidad de Chile | El Teniente, Rancagua | Hormazábal, Rafael | 14927 | [21] | |
| 23 | Primera División 1995 | Fase Regular - 23 | 22/10/1995 | Deportes Temuco | 0 - 1 | O'Higgins | Germán Becker, Temuco | Mondría, Néstor | 8460 | [21] | |
| 24 | Primera División 1995 | Fase Regular - 24 | 28/10/1995 | O'Higgins | 2 - 2 | Provincial Osorno | El Teniente, Rancagua | Julio, Cristián | 3692 | [21] | |
| 25 | Primera División 1995 | Fase Regular - 25 | 05/11/1995 | Huachipato | 0 - 0 | O'Higgins | Las Higueras, Talcahuano | Mondría, Néstor | 5362 | [21] | |
| 26 | Primera División 1995 | Fase Regular - 26 | 11/11/1995 | O'Higgins | 5 - 2 | Unión Española | El Teniente, Rancagua | Osorio, Luis | 3849 | [48] | |
| 27 | Primera División 1995 | Fase Regular - 27 | 15/11/1995 | Deportes La Serena | 2 - 2 | O'Higgins | La Portada, La Serena | | | [76] | |
| 28 | Primera División 1995 | Fase Regular - 28 | 19/11/1995 | O'Higgins | 2 - 3 | Deportes Antofagasta | El Teniente, Rancagua | Osorio, Luis | 5521 | [48] | |
| 29 | Primera División 1995 | Fase Regular - 29 | 26/11/1995 | Colo-Colo | 2 - 1 | O'Higgins | Monumental, Macul | Toro, Jaime | 12000 | [48] | [1]a |
| 30 | Primera División 1995 | Fase Regular - 30 | 03/12/1995 | O'Higgins | 3 - 2 | Palestino | El Teniente, Rancagua | Sánchez, Mario | 2728 | [48] | |
