| N | Torneo | Jornada | Fecha | Local | Result. | Visita | Estadio | Arbitro | Público | Fuente | Obs |
|---|
| 1 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 14 | 00/00/1969 | Universidad Técnica del Estado | 4 - 4 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 2 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 15 | 00/00/1969 | Ferroviarios | 2 - 1 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 3 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 16 | 00/00/1969 | Deportes Colchagua | 0 - 4 | Ñublense | | | | [69] | |
| 4 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 17 | 00/00/1969 | Deportes Colchagua | 0 - 1 | Lister Rossel | | | | [69] | |
| 5 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 18 | 00/00/1969 | Unión San Felipe | 3 - 2 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 6 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 19 | 00/00/1969 | Deportes Colchagua | 1 - 4 | Lota Schwager | | | | [69] | |
| 7 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 20 | 00/00/1969 | Municipal de Santiago | 3 - 1 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 8 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 21 | 00/00/1969 | Deportes Colchagua | 1 - 0 | Naval de Talcahuano | | | | [69] | |
| 9 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 22 | 00/00/1969 | Coquimbo Unido | 1 - 1 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 10 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 23 | 00/00/1969 | Deportes Colchagua | 1 - 1 | San Luis de Quillota | | | | [69] | |
| 11 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 24 | 00/00/1969 | Iberia de Los Ángeles | 3 - 4 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 12 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 25 | 00/00/1969 | Deportes Colchagua | 1 - 0 | Trasandino de Los Andes | | | | [69] | |
| 13 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 26 | 00/00/1969 | San Antonio Unido Portuario | 0 - 1 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 14 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 2 | 17/05/1969 | Ferroviarios | 5 - 1 | Deportes Colchagua | San Eugenio, Estación Central | | | [34] | |
| 15 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 1 | 21/05/1969 | Universidad Técnica del Estado | 0 - 1 | Deportes Colchagua | UTE, Santiago | | | [34] | [1]a |
| 16 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 3 | 25/05/1969 | Deportes Colchagua | 0 - 1 | Ñublense | Municipal, San Fernando | | | [34] | |
| 17 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 7 | 00/06/1969 | Deportes Colchagua | 0 - 2 | Municipal de Santiago | | | | [69] | |
| 18 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 4 | 01/06/1969 | Lister Rossel | 2 - 2 | Deportes Colchagua | Fiscal, Linares | | | [34] | |
| 19 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 5 | 08/06/1969 | Deportes Colchagua | 1 - 1 | Unión San Felipe | Municipal, San Fernando | | | [34] | |
| 20 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 6 | 15/06/1969 | Lota Schwager | 7 - 1 | Deportes Colchagua | | | | [69] | |
| 21 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 8 | 28/06/1969 | Naval de Talcahuano | 2 - 0 | Deportes Colchagua | El Morro, Talcahuano | | | [34] | |
| 22 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 9 | 06/07/1969 | Deportes Colchagua | 2 - 1 | Coquimbo Unido | Municipal, San Fernando | | | [34] | |
| 23 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 10 | 13/07/1969 | San Luis de Quillota | 5 - 0 | Deportes Colchagua | Municipal, Quillota | | | [34] | |
| 24 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 11 | 20/07/1969 | Deportes Colchagua | 1 - 5 | Iberia de Los Ángeles | Municipal, San Fernando | | | [34] | |
| 25 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 12 | 27/07/1969 | Trasandino de Los Andes | 1 - 0 | Deportes Colchagua | Ferroviarios, Los Andes | | | [34] | |
| 26 | Segunda División 1969 | Fase Regular - 13 | 03/08/1969 | Deportes Colchagua | 2 - 1 | San Antonio Unido Portuario | Municipal, San Fernando | | | [34] | |
